Ιδρύθηκε την 1η Ιανουαρίου του 1971 (με το Ν.Δ. 674/1970) ως μετεξέλιξη των Σιδηροδρόμων Ελληνικού Κράτους (Σ.Ε.Κ.).
Θυγατρικές εταιρείες
Τα κεντρικά γραφεία του ΟΣΕ στην οδό Καρόλου στην Αθήνα
Ε.ΔΙ.Σ.Υ. Α.Ε.: Η μία από τις δύο νέες εταιρείες που προήλθε από τη διάσπαση του ΟΣΕ το 2005. Με πλήρες όνομα Εθνικός ΔΙαχειριστής Σιδηροδρομικής Υποδομής Α.Ε., η νέα εταιρεία ασχολείται με την διαχείριση και εκμετάλλευση της σιδηροδρομικής υποδομής της Ελλάδος. Είναι επίσης υπεύθυνη για την συντήρησή της, ενώ εισπράττει τα τέλη εκμετάλλευσης από τις σιδηροδρομικές εταιρείες που τη χρησιμοποιούν.
ΤΡΑΙΝ.Ο.Σ.Ε. Α.Ε.: Η δεύτερη εταιρεία που προέκυψε από την διάσπαση του ΟΣΕ το 2005. Οι Μεταφορικές Υπηρεσίες Επιβατών & Φορτίου, ασχολούνται με την ανάπτυξη και την οργάνωση των προαστιακών, αστικών και υπεραστικών σιδηροδρομικών μεταφορών, τόσο για επιβάτες όσο και φορτία.
Προαστιακός Α.Ε.. Ασχολείται με αστικές συγκοινωνίες στο Νομό Αττικής και στους νομούς πλησίον αυτού.
ΕΡΓΑ Ο.Σ.Ε. (ΕΡΓΟΣΕ) Α.Ε., η οποία ασχολείται με την εκπόνηση μελετών για έργα του ΟΣΕ καθώς και με την προμήθεια των απαραίτητων υλικών για την δημιουργία των έργων αυτών.
ΓΑΙΑΟΣΕ Α.Ε. Η εταιρεία δραστηριοποιείται στον τομέα του real estate, διαχειριζόμενη την ακίνητη περιουσία του Οργανισμού
Εναλλακτικά Τηλεπικοινωνιακά Δίκτυα (Ε.ΤΗ.ΔΙ.) Α.Ε. (τέθηκε υπό εκκαθάριση το 2004)
Εμπορευματικά Κέντρα Α.Ε. (πρώην Θριάσιο Α.Ε.)
Οικονομικά
Ο Ο.Σ.Ε. έχει σημαντικά οικονομικά ελλείμματα, δεδομένου ότι εμφανίζει συστηματικά σημαντικές ζημιές. Κατά την οικονομική χρήση του 2007 ο όμιλος πραγματοποίησε πωλήσεις 103,7 εκ. ευρώ εκ των οποίων 65% περίπου προήλθε από τη μεταφορά επιβατών. Οι αμοιβές και τα έξοδα προσωπικού ξεπέρασαν τα 385 εκ. ευρώ ενώ οι πληρωμές τόκων πλησίασαν τα 362 εκ [1]. Στην προβληματική εικόνα των οικονομικών του Οργανισμού ήρθε το καλοκαίρι του 2008 να προστεθεί η αποκάλυψη κυκλώματος λαθρεμπορίας που προσέθετε βαγόνια για ίδιον όφελος στις εμπορευματικές αμαξοστοιχίες. Το γεγονός αποκαλύφθηκε όταν σε σύγκρουση εμπορικής με επιβατική αμαξοστοιχία στις 14 Ιουλίου, διαπιστώθηκε ότι τα 14 από τα 34 βαγόνια της εμπορικής δεν αναφέρονταν στα συνοδευτικά έγγραφα.